《三国演义》中两人交过手，就是第三十一回 曹操仓亭破本初 玄德荆州依刘表，汝南之战中两人打了30回合不分胜负。不过在之前的官渡之战中，许褚和袁绍的将领高览交过手，并没有说许褚打赢高览，而就在汝南之战中赵云很轻松地就斩杀了高览。还有就是白马之战的时候，颜良20回合败徐晃，曹营诸将栗然也包括许褚。赵云刚登场就是救了公孙瓒，和文丑大战60回合不分胜负。颜良和文丑是同级别武将，武力相仿。所以，赵云应该是打得过许褚的。
