第一，《围城》代表了人的心理的困境；这是畏缩和欲望妥协的产物；一方面，我们的身体要求实现享受，于是导致欲望的膨胀，人的心理产生了张力；另一方面，我们在面对社会压力和别人的限制时，又渴望退回平静状态，产生畏缩的收缩力，欲望在不能实现中膨胀的达到人所忍受的临界点，于是，畏缩和欲望妥协成为人在其中摇摆不定的围城。
第二，《围城》代表了人的社会关系的困境；人总是要和社会发生种种这样或者那样的关系的，人不可能摆脱社会性。所以，在以人为中心以人的影响力为半径的圆中，人的纷繁复杂的社会关系交织成为密密麻麻的网络，这是人达成自我和社会价值统一的途径，也是无形中的枷锁和束缚。我们没有办法摆脱的正是这种看似无可抗拒的影响力，一旦经过不合理制度的积累和扭曲、虚伪人性的充实就会将人的自由、生命和理想压缩在围城之中，形成一种可怕又可悲的困境。
