如初不遇意思是如果当初没有遇到。这句话转化自“人生若只如初见”，大概的意思就是遇见之后沉迷太深无法自拔，反而伤害了自己，因此还是没有遇见好。具体的意思要看具体情境。
人生在世，特别是有情人，如果永远都像当初初恋的时候一样，初次见面的时候那样情深意重，情深意长，那该多好。—句话，若能长相守，若能长相伴，那多好。可是世事难料，它不可能做到这一点，所以他说“何事秋风悲画扇。”
