蒋介石一生娶过四个女子。
发妻毛福梅是由蒋母1901年在浙江溪口老家支持成婚的明媒正娶;1927年12月1日,蒋介石与宋美龄在上海大华饭店结婚。此后,宋美龄一直是蒋介石公开的正式夫人。在蒋宋联姻前,蒋介石还娶过两个女人,一是姚冶诚,出身寒门,是旧上海“群玉芳”侍侯高级妓女的女佣;另外就是陈洁如,原名陈凤,小名阿凤,蒋介石与陈凤于1921年成婚,后陈凤以蒋介石陆军军官学校校长兼粤军总司令夫人名义同去广州,他们的婚姻维持了七年。