电影《情书》的开场就是女主角渡边博子的丈夫藤井树三周年祭日，当年的藤井树因为一次登山事故中不幸去世，这么多年来博子一直怀念着他。在祭拜结束后，博子来到了藤井妈妈的家中，并且找到了一本丈夫的同学录，在书中找到了“藤井树”（其实是女藤井树的住址）的名字，误以为是丈夫国中时的住址，所以博子试着写信寄到那个地址去。
其实博子在丈夫去世后这么多年来，已经有了新的男友，那就是秋叶茂，但是并没有公布于众，而且博子还是没能完全释怀，所以不能够完全接受他。此时有趣的是，博子竟然收到了回信，她与秋叶茂纷纷在诧异是怎么回事，博子以为是天国的回信，所以就这样继续通信。
但是时间长了，秋叶茂猜测应该是与藤井树同名的人在与博子写信，慢慢地博子发现了原来互信的藤井树是丈夫的高中同学，两人因为是同名而被误会，而且这个藤井树还是一个女生，期间秋叶茂和博子一同前去找寻过女藤井树，但是最终还是无功而返，但是在离开之际，博子还是在路边看到了女藤井树，意外的发现，她们两人竟是如此相像（片中也都是由中山美穗所扮演）。
博子也开始越来越有兴趣想要了解丈夫高中时的生活，以及女藤井树。女藤井树通过信便向其讲述了国中时期与男藤井树的事迹，上学时，因为同学的恶作剧导致两人被分配为图书管理员，即使如此，两人基本上没有怎么交流，并且男藤井树经常会做一些在她看来毫无必要的恶作剧，时不时地会在借书卡上写下自己的名字，之后两人还经历了单车棚里女藤井树等待男藤井树，山坡道路上突然冲下的男藤井树给女藤井树制造的恶作剧，男藤井树跑到女藤井树家要她帮忙还书……
种种这些都成为了两个藤井树之间的校园记忆，而现实中博子通过这个故事也开始慢慢感受到了什么，她没有再接受秋叶茂先生，独自一人来到了空旷的雪地上，大喊着“你好吗？”“我很好”，仅仅只有六个字，却包罗万千含义。
女藤井树也因为一场大病住进了医院，出院后的她接过国中学生们拿给她的那个封存多年的借书卡，当她翻到背面的时候，原来正是当初男藤井树给她画的人像画。原来在那个时候，男藤井一直暗恋着她，却不好意思表达，通过借书卡画了出来，女藤井手握着借书卡，流露出既激动又哀伤的悲喜交加之情，电影结束。
