在《加勒比海盗》这部电影中杰克船长喜欢的应该是自由，毕竟他是属于大海的男人。此外，杰克在一开始对伊丽莎白曾有些意思。
在第一部中，杰克对伊丽莎白就有些意思，但是伊丽莎白喜欢上了威尔，不过在第二部中，伊丽莎白的感情线似乎有些动摇，她口中反复出现一句“我信任杰克”，甚至在杰克和伊丽莎白拿着“能指向心中最想要到达的地方”的罗盘，指针都指向了对方。不过杰克和伊丽莎白在看到指针指向的方向后，都无法相信，不敢去面对。双方一直在压抑自己的感情，所以最终杰克还是孤身一人。
在《加勒比海盗》中杰克船长是一个很传奇的海盗，他看起来玩世不恭，喜欢喝酒，更喜欢骗人，同时他还是一个足智多谋的人，好多次他被人捉住总是能轻而易举的逃出敌人的手掌心。对于爱情，他似乎没有特别的关注，曾对伊丽莎白有些意思，这层感情并没有被多加描写，毕竟杰克是一个属于大海的人。
