贾宝玉与林黛玉是青梅竹马并且互为知己，所以两人是相爱的，但贾宝玉是一个多情的人，他最爱的是林黛玉，也爱大观园里其他的姐妹。
贾宝玉第一次与林黛玉相见的时候说：“这个妹妹我曾见过的。”大概是命运指引，两个人从见面开始就互相有好感。
后来两个人朝夕相处，建立了坚实的感情基础。长大的林黛玉才情出众，“病如西子胜三分”的风流之姿非常符合宝玉的审美。宝玉与黛玉一起讨论诗词，一起饮酒葬花，两人偷看《西厢记》的时候基本是互表心迹。
后来两个人有缘无分，黛玉病逝，宝玉娶了宝钗。作者在创作贾宝玉与林黛玉两人的时候，都给予了两人相似的叛逆的精神，所以两个人是注定相爱的，但贾宝玉是一个多情的人，对大观园所有的姐妹都喜欢，只能说他最爱的是林黛玉，却不是只爱她。
