梁家辉一共饰演过两部老师角色的电影，《我的教师生涯》和《周渔的火车》，这两部电影上映之后都受到了很大的反响，梁家辉的演技也是备受肯定。
《我的教师生涯》是由郑克洪执导，梁家辉、秦海璐、罗德元领衔主演的文艺爱情电影。该片讲述了一对乡村教师普通却不平凡的人生经历，以及他们跨越四十多年的爱恋和相濡以沫的故事，《周渔的火车》是根据青年作家北村的小说《周渔的喊叫》改编，由孙周与北村共同编剧，巩俐、梁家辉、孙红雷联合主演的爱情片。故事讲述了一个女人和两个男人的故事，影片于2002年8月1日在中国大陆上映。
梁家辉塑造的电影形象几乎没有重复的痕迹，并且都能准确把握人物脉搏，做到人物性格和特定环境的和谐统一。他风趣幽默，相貌骨骼棱角尖锐却搭配得极有性格，极具古典神韵却又格外英气勃发。他多变，你完全看不透他是哪一类演员。他搞笑不比周星驰逊色，演的冷酷政客让你难辨真假。他不为名声所动，依然我行我素，在他看来名气不过是过眼云烟。他像孤傲不群的东邪似的难以捉摸，你根本无法猜测他下一步会怎么做。他实际而又简单，直接但又含蓄，他拥有极强烈的人格魅力让你为之着迷。
