公元前494年,越国攻打吴国,越国战败,被迫向吴国求和请降,为表示臣服,越王勾践在范蠡陪同下到吴国为奴,在吴国,勾践老实干活,逐渐赢得了夫差信任。三年后,夫差赦免勾践、范蠡回国。回国后,勾践下定决心打败吴国,报仇雪耻。范蠡、文种等人出了不少主意,其中有发展经济、训练军队、增强国力等,还有一个计谋是送给夫差美女,以消磨他的意志。范蠡到民间物色美女,民女西施和郑旦被选中送到吴国。夫差见到这两个绝色女子,非常高兴,说:越国贡献的这两个女子是勾践尽忠吴国的证明! 收下了这两个美女。
在这过程中,范蠡与西施产生了感情,并私订终身。越国于公元前473年打败吴国,实现了复仇的目的。范蠡立有大功,被封为上将军,但是他却急流勇退,毅然离开越国,带着西施泛舟江湖,过上了美满的生活。《越绝书》记载:吴亡后,西施复归范蠡,同泛五湖而去。