虎溪在庐山东林寺前,相传晋僧慧远居东林寺时,送客不过溪。一日陶潜、道士陆修静来访,与语甚契,相送时不觉过溪,虎辄号鸣,三人大笑而别。后人于此建三笑亭。虎溪三笑之说始自唐代,至宋代李龙眠首作三笑图,智圆并为之作图赞,成为脍炙人口之美谈。
关于陆修静之事迹,依辩正论卷六、甄正论卷下、集古今佛道论衡卷一、续高僧传卷二十三昙显传、佛祖历代通载卷十等所述,修静于梁敬帝绍泰元年,与昙显对论佛道二教之优劣,时当慧远示寂后一三八年。另据佛祖统纪卷二十六载,修静逝世于刘宋泰始三年;又据道教类书之云笈七签本传载,修静逝世于刘宋元徽五年,享年七十二。
故知慧远与修静之时代相去甚远,二人交游之说极牵强。盖自中唐以降,儒道佛三教融和之说渐趋流行,虎溪三笑一事或系好事者就三教融和说而虚构者。此外,日本在镰仓时代之后期,亦开始流传该类画作。