起家过程：1916年5月陈其美被刺后，蒋介石奉孙中山命去山东潍县任中华革命军东北军参谋长。不久袁世凯死，中华革命军解散，蒋居上海，与青帮头目黄金荣、杜月笙等人有往来。 1917年7月孙中山南下“护法”建立中华民国军政府，1918年3月蒋介石任粤军总司令部作战科主任，半年后任粤军第二支队司令驻闽。因受粤军将领排挤，常离职滞居上海，曾与张静江等合伙做交易所投机生意。 1922年6月粤军总司令陈炯明叛变，孙中山避难于永丰舰，蒋去广州登舰侍护40余日，取得孙的信任和器重。同年10月被孙中山派任东路讨贼军第二
