1993年，他在《不一样的天空》中饰演患有智障病症的阿尼，凭借这次出色的表演获得了第66届奥斯卡金像奖最佳男配角奖提名，不过最终还是没能捧到小金人。1997年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。影片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录，这也是他留给人们印象最深的一个角色，但就是没有小李的小金人。2006年，《无间道风云》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他成为历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的《血钻》获得最佳男主角提名，但就是不给他小金人。
