曹操建造花园时，动工前工匠们请曹操审阅花园工程的设计图纸，曹操看了什么也没说只在园门上写了一个活字。工匠们不解其意，忙惊动去问杨修。杨修说：“丞相嫌园门设计的太大了，”工匠们按杨修的提示修改了方案。曹操见改造后的园门，心里非常高兴，问工匠们如何知道自己的心意的，工匠们说多亏了杨主簿的指点。曹操口中称赞杨修，心里却嫉恨杨修的才华。
曹操与杨修骑马同行，当路过曹娥碑时，他们见碑阴镌刻了黄绢、幼妇、外孙、齑臼八个字，曹操问杨修理解这八个字的意思吗？杨修正要回答，曹操说“你先别讲出来，容我想想。”直到走过三十里路以后，曹操说：“我已明白那八个字的含意了，你说说你的理解，看我们是否所见略同。”杨修说：“黄绢，色丝也，并而为绝；幼妇，少女也，并而为妙；外孙为女儿的儿子合而为好；是受的意思，为辞。这八个字是‘绝妙好辞‘四字，是对曹娥碑碑文的赞美。”曹操惊叹道："尔之才思，敏吾三十里也。" 。
曹操平汉中时，连吃败仗。欲进兵，怕马超拒守。欲收兵，又恐蜀兵耻笑，心中犹豫不决。适逢庖官进鸡汤，操见碗中鸡肋，沉思不语。这时有人入账，禀请夜间口令，操随口答“鸡肋！”杨修见令传鸡肋，便让随行军士收拾行装，准备归程。将士们问何以得知魏王要回师，杨修说：“从今夜口令，便知魏王退兵之心已决。鸡肋者，食之无肉，弃之有味。今进不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归。魏王班师就在这几日，故早准备行装，以免临行慌乱。”曹操早恨杨修才高于已，今见修又猜透了自己的心事，便磊怒以扰乱军心定罪，杀了杨修。杨修死时年仅34岁。
