在《了不起的盖茨比》中,关于盖茨比的资产并没有详细描述出来,但是盖茨比很有可能从事过非法经营,有推测称,真正让盖茨比如此富有的原因是他在纽约从事非法的私酒生意,生长在穷人家庭的盖茨比,16岁的时候就已经离家出走,此后接触了贩卖私酒的生意,因为在二十世纪初,美国是禁酒的,想要买酒的话需要去药店,所以盖茨比会称自己是开药店的。还有人称当初盖茨比贩卖酒品并没有获得较多的金钱,而是通过这笔钱去投资了金融事业从而暴富。
因为小说并不是主要讲述盖茨比是怎样发家的,所以对于他的事迹并没有过多的讲述,但是穷困时的盖茨比一直错误地认为拥有财富就会拥有幸福,所以为了金钱他会铤而走险,甚至会做一些非法的勾当。
但是盖茨比致富的目的却很简单,那就是为了吸引黛茜的目光,在充满着肮脏的利益、自私自利的人群中,盖茨比的纯情却是如此的难得可贵。
对于盖茨比的财富更多赋予了神秘的色彩,虽然在《了不起的盖茨比》中,盖茨比处于美国的富有阶级,但是盖茨比不同的是,他属于“暴发户”,与东区的这种老资产阶级对比,两者也是有着很明显的差异,而盖茨比同样无法融入到他们的群体中。所以盖茨比在西区单独建立了现代风格的别墅,代表了新一代资产阶级,并挑战着老资产阶级的特权。