年轻时的丘吉尔顽皮、贪吃、成绩差。
1874年11月30日，丘吉尔诞生于英国牛津郡伍德斯托克镇。丘吉尔是一个早产儿，由于父亲伦道夫·丘吉尔忙于政治而母亲又沉湎于交际之中，丘吉尔少年时代很少感受到父母的关爱，只与他的保姆结下了深厚的亲情。
1881年，7岁的丘吉尔被送入一个贵族子弟学校读书，丘吉尔是学校中最顽皮、最贪吃、成绩最差的学生之一，因此经常遭到老师的体罚，后来不得不转学到另一所学校。
1888年，丘吉尔进入仅次于伊顿公学的哈罗公学就读，但是成绩依然不佳，虽然丘吉尔的学习成绩不好，可是他后来之所以成功，关键取决于他的综合素质，伦道夫勋爵于是决定在儿子丘吉尔毕业后将他送到桑赫斯特皇家军事学院。
1893年8月，丘吉尔进入该校的骑兵专业学习。
1895年2月，丘吉尔从军校毕业，被分配到第四骠骑兵团任中尉。
