两次。2008年帮助波士顿凯尔特人夺得NBA总冠军，2013年帮助热火队夺得NBA总冠军。具体解释如下：
1、06年至07年赛季结束后，超音速决定重建，相继把雷阿伦和拉沙德·刘易斯两位当家球星送走，雷·阿伦与“大宝贝”格伦·戴维斯一起被交易到了波士顿凯尔特人。凯文·加内特、保罗·皮尔斯与雷阿伦的“三巨头”组合马上横扫联盟，获得了07年至08赛季的NBA总冠军。
2、2013年6月21日NBA总决赛第七场，热火在主场以95-88击败马刺，以总比分4比3获得总冠军。阿伦贡献4篮板以及4助攻，这是雷·阿伦职业生涯第二次获得总冠军。
